Die riesige Welt der Cannabinoide beginnt mit CBG

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Warum gibt es so viele Cannabinoide?

Green cross

Sehr wahrscheinlich wirst Du schon von THC und unserem Lieblings-Cannabinoid CBD gehört haben. Bei beiden handelt es sich um vielseitige, natürlich vorkommende Chemikalien, die intensiv erforscht werden, was ihren medizinischen Nutzen angeht. Die Cannabispflanze bietet jedoch nicht nur diese zwei Cannabinoide, sondern produziert vielmehr über hundert chemische Verbindungen – und das sind nur jene, die wir bisher isolieren konnten. Und obwohl es sich bei der Pflanze um einen Schmelztiegel verschiedener Verbindungen handelt, existieren nicht alle Cannabinoide gleichzeitig oder in gleichem Maße.

VERWANDTER BLOGBEITRAG:

Die in einem jungen Cannabissetzling enthaltenen Cannabinoide unterscheiden sich erheblich von denen, die wir in einer erntereifen Pflanze vorfinden. Hitze, Enzyme oder die Einwirkung der Atmosphäre bewirken, dass die Verbindungen reagieren, was Variationen in ihrer chemischen Struktur zur Folge hat. Ein Paradebeispiel ist CBD: Bevor diese Verbindung Hitze ausgesetzt ist, beginnt es sein Leben in seiner Rohform – dem CBDA. Diese Art von Transformation bildet das Schlüsselprinzip, nach dem die Bahnen der Biosynthese innerhalb der Cannabispflanze funktionieren.

Diese Biosynthesebahnen werden durch die Verbindungen innerhalb des Stammbaumes aller in der Cannabispflanze enthaltenen, natürlichen Chemikalien dargestellt. An der Wurzel des Baums haben wir als Startpunkt in diesem Fall eine Basischemikalie. Von dort aus verzweigt sich der Stammbaum und es entwickeln sich immer neue Variationen derselben chemischen Ursprungsverbindung. Das Bild unten zeigt, dass CBGA in der Cannabispflanze den Ausgangspunkt bildet. Wenn man den Zweigen folgt, kommt man schließlich zu den drei wichtigsten Cannabinoiden: THC, CBD und CBC.

Cannabinoide beginnen ihr Leben in ihrer olivetolischen Säureform, wie das zuvor erwähnte CBDA, bei dem das A für Acid steht. Wenn man diesen Cannabinoiden Hitze zuführt, wird das "A" (das chemisch gesehen CO₂-Moleküle repräsentiert) entfernt. Die Verbindungen werden dadurch stabiler und konzentrierter. Es gibt bei den Cannabinoiden allerdings noch eine weitere Art von Säurestruktur: Wenn sich zum Beispiel die CBD-Moleküle mit Divarinolsäure verbinden, werden sie stattdessen zu CBDVA. Sobald sie Hitze ausgesetzt sind, verlieren sowohl CBDA als CBDVA auf dieselbe Weise ihr CO₂-Molekül. Bedenkt man all diese geringfügigen Abwandlungen, die sich auf die chemische Struktur auswirken, versteht man, warum es so viele unterschiedliche Cannabinoide gibt.

Dasselbe Konzept kann auf jede beliebige Pflanze angewendet werden, da alle Pflanzen über Biosynthesebahnen verfügen. Was Cannabis jedoch zu einem so faszinierenden, besonderen Lebewesen macht, ist die Wechselwirkung zwischen den Cannabinoiden und unserem Endocannabinoid-System. Wir wissen bereits, dass CBD wegen seiner therapeutischen Nutzen ausführlich untersucht wird, aber was bedeutet das für die verbleibenden Cannabinoide der Cannabispflanze?

CBG – hier beginnt allesfamily tree of major cannabinoids

Der logische Startpunkt ist die Wurzel unseres Cannabinoid-Stammbaums. CBGA ist der Ursprung aller Cannabinoide. CBG wiederum ist seinem Nachfolger-Cannabinoid, dem CBD, sehr ähnlich. Hauptsächlich bedeutet dies, dass beide nicht psychoaktiv sind. Da CBG beim Menschen nach der Einnahme kein High induziert, ist die Verbindung ein fantastischer Kandidat für medizinische Forschungszwecke. Dass CBD das CBG überflügelt hat, liegt ganz einfach an der unglaublich niedrigen Konzentration von CBG in reifen Cannabis- und Hanfpflanzen.

Man darf nicht vergessen, dass sich die chemische Struktur zum Zeitpunkt der Ernte dramatisch verändert hat. Der geringe Anteil an CBG ist der Grund dafür, dass wir gerade erst anfangen, sein Potenzial zu entdecken.

Die gute Nachricht lautet, dass entsprechende wissenschaftliche Studien zahlreicher werden. CBG wurde bisher mit einer möglichen Stimulierung des Appetits, der Verringerung von Entzündungen des Verdauungssystems sowie der Linderung von Schmerzen und Angstzuständen in Verbindung gebracht, um nur einige Nutzen zu nennen. Diese frühen Ergebnisse der CBG-Forschung sind allerdings kaum überraschend, denn die Verbindung ist schließlich die Vorstufe mehrerer therapeutischer Cannabinoide, die ihre wohltuenden Eigenschaften von irgendwo her geerbt haben müssen.

CBD, THC und CBC – 3 Geschwister mit unterschiedlichen Eigenschaften

In der Cannabispflanze gibt es drei Hauptzweige, bzw. drei hauptsächliche Biosynthesebahnen. Diese sind das Ergebnis spezifischer Enzyme, die mit dem CBGA-Cannabinoid interagieren, wenn die Pflanze wächst. CBD und THC haben große Bekanntheit erlangt, während CBC weniger bekannt ist. Beginnen wir mit den wesentlichen Eigenschaften von THC und CBD, bevor wir untersuchen, was CBC so besonders macht.

THC oder Tetrahydrocannabinol ist die wichtigste psychoaktive Verbindung in der Cannabispflanze. Es bindet hauptsächlich an CB1-Rezeptoren in Gehirnbereichen, die mit der Stimmung und dem Appetit zusammenhängen. Dies ist auch der Grund dafür, dass die Cannabispflanze weltweit überwiegend illegal ist. Glücklicherweise wird die Illegalität immer mehr in Frage gestellt und dies ist eine ausgezeichnete Nachricht für das zweithäufigste Cannabinoid, das CBD (Cannabidiol).

Wegen des vereinfachten Zugangs zu Cannabispflanzen konnten die therapeutischen Nutzen von CBD intensiver und eingehender erforscht werden. Cannabidiol ist nicht psychoaktiv und hat im Hinblick auf seine medizinischen Nutzen großes Potenzial offenbart. Die Verbindung wurde erstmals in den 1940er Jahren isoliert, weshalb unser Verständnis dieses vielseitigen Cannabinoids mittlerweile weit fortgeschritten ist. Durch vorläufige Versuche konnte man herausfinden, dass es bei einer Vielzahl schädigender Erkrankungen als praktikable Behandlungsoption in Frage kommt.

CBC (Cannabichromen) ist ebenfalls nicht-psychoaktiv, unterscheidet sich jedoch leicht von CBD und THC. Es bindet nicht an CB1- und CB2-Rezeptoren wie seine Geschwister. Stattdessen zeigt CBC eine Affinität zu TRPA1-Rezeptoren. Seine Erforschung steckt noch in den Kinderschuhen, wobei auch hier das Ziel natürlich darin besteht festzustellen, ob pharmakologische Eigenschaften vorliegen.

CBNA, CBN, CBL – weitere Cannabinoide

Lässt man die hier beschriebenen Cannabinoide lange genug altern, ändern sie erneut ihre Gestalt. Dieses Mal werden die drei Hauptzweige entweder zu Cannabinolsäure (CBNA), Cannabinol (CBN) oder Cannabicyclol (CBL). Letzteres bildet sich, wenn CBC Licht ausgesetzt wird, während CBN als Ergebnis der Oxidation von THC-Molekülen entsteht. CBNA wiederum verhält sich sehr ähnlich, ist jedoch das Ergebnis einer Aussetzung von Atmosphäre – und zwar in dem Zeitraum, da THC noch seine Säurestruktur (THCA) besitzt.

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